WWW.PROGRAMMA.X-PDF.RU
БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА - Учебные и рабочие программы
 


«Программа – Минимум кандидатского экзамена по дисциплине Органическая химия 02.00.03 Шифр наименование научной специальности Программа одобрена на заседании кафедры протокол № 9_ от ...»

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

ГОУ ВПО РОССИЙСКО-АРМЯНСКИЙ (СЛАВЯНСКИЙ)

УНИВЕРСИТЕТ

Составлена в соответствии с федеральными государственными

требованиями к структуре основной профессиональной

образовательной программы послевузовского

УТВЕРЖДАЮ:

профессионального образования (аспирантура)



Проректор по науке _____________ П.С.Аветисян «____» __________ 2014г.

Института- Математики и высоких технологий Кафедра Общей и фармацевтической химии Программа – Минимум кандидатского экзамена по дисциплине Органическая химия 02.00.03 Шифр наименование научной специальности Программа одобрена на заседании кафедры протокол № __9_ от __14.04__2014г.

Утверждена Ученым Советом ИМиВТ протокол № _12_ от __17.04___2014г.

Заведующий кафедрой Енгоян А.П. док.хим.наук, профессор Подпись И.О.Ф, ученая степень, звание Разработчик программы Данагулян Г.Г. д.х.н, проф, чл-корр.НАН РА Подпись И.О.Ф, ученая степень, звание Ереван 2014 Оглавление Общие положения…………………………………………………………….…………………2 Введение………………………………………………………………………………………….2

1.Закономерности строения и реакционного поведения органических соединений…….2

2. Общие принципы реакционной способности……………………………………………….3

3. Основные типы органических реакций и их механизмы…………………………………...4

4. Принципы современного органического синтеза и установления строения органических соединений…………………………….………………………………………………………..6 II. Синтетические методы в органической химии и химические свойства соединений………………………………………………………………………..……………...6 Основная литература……………………………………………………………………….12

5. Перечень контрольных мероприятий и вопросы к экзаменам кандидатского минимума

Общие положения Программа-минимум кандидатского экзамена по специальности 02.00.03 «Органическая химия» состоит из введения и двух разделов, относящихся:

A) к общим закономерностям строения и реакционного поведения органических соединений, механизмам реакций, перечню промежуточных веществ, образующихся в ходе реакций, факторам, влияющим на ход реакций в органической химии, а также методам определения строения молекул органических веществ.

Раздел B)охватывает синтетические методы, применяемые в органической химии и химические свойства основных классов соединений. Раздел В включает основные типы органических соединений в соответствии с функциональной группой, основные свойства этих классов веществ, специфические реакции, присущие разным типам соединений. В этот раздел входят также вопросы, относящиеся к элементорганической химии, а также химии ароматических гетероциклических соединений. Последние включаются в билеты в соответствии с профилем собственных исследований аспирантов или соискателей.

Введение Настоящая программа базируется на основополагающих разделах органической химии, включая теоретические проблемы строения и реакционной способности органических соединений, методы синтеза основных классов органических веществ, аналитические методы контроля и идентификации химических соединений, информационно-поисковые системы в органической химии, технику экспериментальных исследований и экологические аспекты органического синтеза.

I. Закономерности строения и реакционного поведения органических соединений

1. Химическая связь и строение органических соединений

1.1. Современные электронные представления о природе химической связи. Типы связей в органической химии. Гибридизация атомов углерода и азота. Электронные эффекты. Электроотрицательность атомов и групп.

Основные положения квантовой химии. Атомные и молекулярные орбитали (АО и МО). Приближение МО-ЛКАО. Метод МО Хюккеля.

Теория возмущений МО. Индексы реакционной способности. Метод граничных орбиталей. Зарядовый и орбитальный контроль органических реакций.

Понятие о резонансе (сопряжении) в классической и квантовой химии. Сопряжение в методе МО Хюккеля. Концепция ароматичности. Правило Хюккеля.

Антиароматичность.

1.2. Стереохимия.

Пространственное строение органических молекул. Пространственное взаимодействие несвязанных атомов и групп, ван-дер-ваальсовы радиусы.

Понятие о конформации молекулы. Вращение вокруг связей: величины и симметрия потенциальных барьеров. Факторы, определяющие энергию конформеров. Влияние эффектов сопряжения на стабильность конформеров. Номенклатура конформеров.





Угловое напряжение и другие типы напряжения в циклических системах. Средние циклы и трансаннулярные взаимодействия. Инверсия циклов и азотсодержащих соединений.

Связь конформации и реакционной способности. Принцип Кертина-Гаммета.

Стереоселективность и стереоспецифичность.

Пространственное строение этиленовых и диеновых систем. Номенклатура геометрических изомеров. Конформация диенов и триенов. Атропоизомерия.

Энантиомерия. Асимметрия и хиральность. Эквивалентные, энантиотопные и диастереотопные группы; их проявление в химическом поведении молекул в хиральных и ахиральных средах и спектрах ЯМР. Номенклатура оптических антиподов. Неуглеродные атомы как центры хиральности.

Способы получения и разделения энантиомеров. Оптическая чистота и методы ее определения. Определение абсолютной и относительной конфигурации. Понятие о дисперсии оптического вращения и круговом дихроизме.

2. Общие принципы реакционной способности

2.1. Классификация реакций по типу образования и разрыва связей в лимитирующей стадии, по типу реагента и по соотношению числа молекул реагентов и продуктов.

Теория переходного состояния. Термодинамические параметры активации.

Кинетические уравнения основных типов реакций. Методы экспериментального изучения кинетики и механизмов реакций.

Эмпирический (экстратермодинамический) подход к реакционной способности.

Корреляционные уравнения, принцип линейности свободных энергий Гиббса.

Уравнения Гаммета и Тафта. Связь параметров корреляционных уравнений с механизмом реакций.

Принцип жестких и мягких кислот и оснований (ЖМКО); его обоснование на основе теории возмущений МО.

2.2. Количественная теория кислот и оснований.

Кислоты Бренстеда и Льюиса. Кислотно-основное равновесие. Понятие рН. Общий и специфический кислотно-основный катализ. Суперкислоты. Функции кислотности.

Постулат Гаммета.

2.3. Влияние среды на скорости и равновесие органических реакций.

Специфическая и неспецифическая (универсальная) сольвация. Водородная связь.

Классификация и шкалы параметров растворителей. Влияние сольвации на скорость и равновесие органических реакций. Кислотность и основность в газовой фазе.

Ассоциация ионов. Типы ионных пар и доказательства их существования. Влияние ассоциации ионов на их реакционную способность.

Межфазный катализ. Краун-эфиры - катализаторы межфазного переноса. Понятие о супрамолекулярной химии.

2.4. Основные типы интермедиатов.

Карбениевые ионы (карбокатионы). Генерация карбокатионов в растворах и в газовой фазе. Влияние структурных и сольватационных факторов на стабильность карбокатионов. Строение карбокатионов. Понятие о неклассических ионах. Основные типы реакций карбокатионов и области их синтетического использования. Скелетные перегруппировки и гидридные сдвиги в карбокатионах.

Карбанионы и СН-кислоты. Влияние структурных факторов и эффектов среды на стабилизацию карбанионов. Основные реакции карбанионов, анионные перегруппировки. Амбидентные и полидентные анионы. Карбены. Электронная структура, синглетное и триплетное состояние карбенов. Методы генерации карбенов и использование их в органическом синтезе. Нитрены, их генерация, строение и свойства.

Свободные радикалы и ион-радикалы. Методы генерирования радикалов. Электронное строение и факторы стабилизации свободных радикалов. Типы стабильных свободных радикалов. Основы метода ЭПР. Катион- и анион-радикалы. Методы генерирования и свойства. Основные реакции ион-радикалов.

Комплексы с переносом заряда.

3. Основные типы органических реакций и их механизмы

3.1. Нуклеофильное замещение в алифатическом ряду.

Механизмы SN1 и SN2, смешанный ионно-парный механизм. Влияние структуры субстрата и полярности растворителя на скорости и механизм реакции. Анхимерное содействие, участие соседних групп, перегруппировки в ходе нуклеофильного замещения.

3.2. Нуклеофильное замещение при кратной углерод-углеродной связи и в ароматическом ядре.

Типичные механизмы нуклеофильного замещения у sp2-гибридного атома углерода.

Винильный катион. Моно- и бимолекулярные процессы нуклеофильного замещения в ароматическом ряду. Катализ переходными металлами. Нуклеофильное замещение в нитропроизводных бензола. Нуклеофильное замещение водорода (викариозное замещение). Комплексы Мейзенхеймера. Нуклеофильное замещение в ароматических гетероциклах. Кине-замещение, SNН-замещение атома водорода, SNANRORCзамещение.

3.3. Электрофильное замещение у атома углерода.

Механизмы замещения SE1, SE2, SEi. Нуклеофильный катализ электрофильного замещения. Влияние структуры субстрата и эффектов среды на скорость и направление реакций. Замещение у олефинового атома углерода и в ароматическом кольце. Генерирование электрофильных реагентов. Правила ориентации и их молекулярно-орбитальная интерпретация. Электрофильное замещение других групп, кроме водорода. Ипсо-замещение. Кинетические изотопные эффекты.

3.4. Реакции элиминирования (отщепления).

Механизмы гетеролитического элиминирования Е1 и Е2. Стереоэлектронные требования и стереоспецифичность при Е2-элиминировании. Термическое синэлиминирование.

3.5. Присоединение по кратным углерод-углеродным связям.

Электрофильное присоединение. Сильные и слабые электрофилы, механизм и стереохимия присоединения, регио- и стереоселективность реакций. Присоединение к сопряженным системам. Катионная полимеризация олефинов. Нуклеофильное присоединение по кратным связям С=С. Механизм процесса. Влияние структуры нуклеофила и субстрата и эффектов среды на скорость и направление реакции.

Реакция Михаэля. Анионная полимеризация олефинов.

3.6. Нуклеофильное присоединение к карбонильной группе.

Присоединение к карбонилсодержащим соединениям оснований, включая карбанионы, металлорганических соединений. Реакция Анри. Кислотный и основной катализ присоединения. Енолизация альдегидов и кетонов. Механизм этерификации кислот и получение ацеталей. Конденсации карбонильных соединений, карбоновых кислот и их производных. Нуклеофильное присоединение к альдиминам и кетиминам и к карбоний- иммониевым ионам (реакция Манниха).

3.7. Перегруппировки в карбокатионных интермедиатах.

Классификация перегруппировок: пинаколиновая и ретропинаколиновая, перегруппировка Демьянова. Перегруппировка Вагнера—Мейервейна.

Перегруппировки с миграцией к атому азота (Гофмана, Курциуса, Бекмана). Реакция Байера—Виллигера.

3.8. Радикальные и ион-радикальные реакции присоединения, замещения и элиминирования.

Цепные радикальные реакции. Полимеризация, теломеризация, реакции автоокисления. Ингибиторы, инициаторы и промоторы цепных реакций. Редоксреакции.

3.9. Молекулярные реакции.

цис-транс-Изомеризация, распад молекул, размыкание циклов.

3.10. Согласованные реакции.

Концепция сохранения орбитальной симметрии и правила Вудворда—Гофмана.

Электроциклические реакции, сигматропные перегруппировки. Перициклические реакции [2+2] и [2+4]-циклоприсоединения. 1,3-Диполярное циклоприсоединение.

3.11. Двойственная реакционная способность и таутомерия органических соединений.

Прототропные и сигматропные перегруппировки. Правило Корнблюма. Кето-енольное равновесие. Нитросоединения и нитроновые кислоты, нитрозосоединения и оксимы.

Металлотропия.

4. Принципы современного органического синтеза и установления строения органических соединений

4.1. Выбор оптимального пути синтеза.

Синтоны и синтетические эквиваленты. Защита функциональных групп. Методы введения и удаления защитных групп.

4.2. Основные пути построения углеродного скелета.

4.3. Методы введения важнейших функциональных групп и пути перехода от одних функций к другим.

4.4. Элементоорганические соединения в органическом синтезе.

Производные фосфора, бора, лития, магния, олова в органическом синтезе.

4.5. Использование химических и физико-химических методов для установления структуры органических соединений.

Спектроскопия ЯМР, ЭПР, колебательная и электронная спектроскопия, масс- и хромато-масс-спектрометрия. Газожидкостная и жидкостная хроматография, ионообменная хроматография, электрофорез. Рентгеноструктурный анализ и электронография. Рефрактометрия.

4.6. Реакции в гетерофазных и гетерогенных системах.

Особенности оборудования и методики проведения реакций в гетерофазных и гетерогенных системах. Современные методы обработки реакционных масс, очистки и выделения продуктов. Проведение реакций на твердых носителях. Принципы комбинаторной химии.

II. Синтетические методы в органической химии и химические свойства соединений

1. Алканы

1.1. Методы синтеза алканов.

Гидрирование непредельных углеводородов, синтез через литийдиалкилкупраты, электролиз солей карбоновых кислот (Кольбе), восстановление карбонильных соединений.

1.2. Реакции алканов.

Галогенирование, сульфохлорирование. Селективность радикальных реакций и относительная стабильность алкильных радикалов. Термический и каталитический крекинг. Ионные реакции алканов в суперкислых средах (дейтероводородный обмен и галогенирование).

1.3. Циклоалканы.

Методы синтеза и строение циклоалканов. Синтез соединений со средним размером цикла (ацилоиновая конденсация). Типы напряжения в циклоалканах и их подразделение на малые, средние и макроциклы. Конформационный анализ циклогексана, моно- и дизамещенных циклогексанов; аксиальные и экваториальные связи. Влияние конформационного положения функциональных групп на их реакционную способность в ряду производных циклогексана на примере реакций замещения, отщепления и окисления. Реакции расширения и сужения циклов при дезаминировании первичных аминов (Демьянов). Сужение цикла в реакции Фаворского ( -галогенциклоалканоны).

2. Алкены

2.1. Методы синтеза алкенов.

Элиминирование галогеноводородов из алкилгалогенидов, воды из спиртов. Синтез алкенов из четвертичных аммониевых солей (Гофман), N-окисей третичных аминов (Коуп). Стереоселективное восстановление алкинов. Стереоселективный синтез цис- и транс-алкенов из 1,2-диолов (Кори, Уинтер). Реакция Виттига как региоспецифический метод синтеза алкенов.

2.2. Реакции алкенов.

Электрофильное присоединение галогенов, галогеноводородов, воды. Процессы, сопутствующие AdE-реакциям: сопряженное присоединение, гидридные и алкильные миграции. Гидрокси- и алкоксимеркурирование. Окисление алкенов до оксиранов (Прилежаев). Цис-гидроксилирование алкенов по Вагнеру (KMnO4). Радикальные реакции алкенов: присоединение бромистого водорода по Харашу, сероводорода и тиолов. Аллильное галогенирование по Циглеру. Гетерогенное гидрирование:

катализаторы, каталитические яды.

3. Алкины

3.1. Методы синтеза алкинов.

Отщепление галогеноводородов из дигалогенидов, реакция 1,2-дигидразонов с оксидом ртути (II) и тетраацетатом свинца. Усложнение углеродного скелета алкинов:

реакции ацетиленидов натрия и меди, магнийорганических производных алкинов.

Конденсация алкинов-1 с кетонами и альдегидами (Фаворский, Реппе).

3.2. Реакции алкинов.

Галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация (Кучеров). Ацетилен-алленовая изомеризация. Смещение тройной связи в терминальное положение. Окислительная конденсация терминальных алкинов в присутствии солей меди.

4. Алкадиены

4.1. Методы синтеза 1,3-диенов Дегидрирование алканов, синтез Фаворского—Реппе, кросс-сочетание на металлокомплексных катализаторах.

4.2. Реакции 1,3-диенов Галогенирование и гидрогалогенирование, 1,2- и 1,4-присоединение. Реакция Дильса— Альдера с алкенами и алкинами, ее типы: карбо-реакция, гетеро-реакция. Диены и диенофилы. Катализ в реакции Дильса—Альдера. Стереохимия реакции.

Региоселективность [4+2]-циклоприсоединения в случае несимметричных диенов и диенофилов. Ретро-реакция Дильса—Альдера. Применение силоксидиенов в синтезе алициклов и гетероциклов.

5. Спирты и простые эфиры

5.1. Методы синтеза одноатомных спиртов.

Получение спиртов из алкенов, карбонильных соединений, сложных эфиров и карбоновых кислот.

5.2. Реакции одноатомных спиртов.

Замещение гидроксильной группы в спиртах на галоген (под действием галогеноводородов, галогенидов фосфора и хлористого тионила). Реагенты регио- и стереоселективного замещения (комплексы трифенилфосфина с галогенами и четыреххлористым углеродом). Дегидратация спиртов. Окисление первичных и вторичных спиртов.

5.3. Двухатомные спирты.

Методы синтеза и реакции двухатомных спиртов. Окислительное расщепление 1,2диолов (иодная кислота, тетраацетат свинца). Пинаколиновая перегруппировка.

5.4. Методы синтеза простых эфиров.

5.5. Реакции простых эфиров.

Образование оксониевых солей, расщепление кислотами.

5.6. Гидропероксиды. Краун-эфиры, их получение и применение в синтезе.

5.7. Оксираны.

Способы получения. Раскрытие оксиранового цикла под действием электрофильных и нуклеофильных агентов.

6. Альдегиды и кетоны

6.1. Методы получения альдегидов и кетонов.

Получение из спиртов, производных карбоновых кислот, алкенов (озонолиз), алкинов (гидроборирование), на основе металлорганических соединений. Ацилирование и формилирование аренов.

6.2. Реакции альдегидов и кетонов.

Присоединение к альдегидам и кетонам воды, спиртов, тиолов. Обращение полярности Получение бисульфитных производных и циангидринов.

C=O-группы.

Взаимодействие альдегидов и кетонов с илидами фосфора (Виттиг) и серы.

Взаимодействие альдегидов и кетонов с азотистыми основаниями. Перегруппировка Бекмана. Взаимодействие альдегидов и кетонов с металлорганическими соединениями. Енамины, их алкилирование и ацилирование. Альдольно-кротоновая конденсация альдегидов и кетонов как метод усложнения углеродного скелета.

Конденсация альдегидов и кетонов с малоновым эфиром и другими соединениями с активной метиленовой группой (Кневенагель). Аминометилирование альдегидов и кетонов (Манних).

Бензоиновая конденсация. Конденсация с нитроалканами (Анри). Восстановление альдегидов и кетонов до спиртов, реагенты восстановления. Дезоксигенирование альдегидов и кетонов: реакции Клемменсена и Кижнера—Вольфа. Окисление альдегидов, реагенты окисления. Окисление кетонов надкислотами по Байеру— Виллигеру.

6.3.,-Непредельные альдегиды и кетоны.

Методы получения: конденсации, окисление аллиловых спиртов. Реакция 1,2- и 1,4присоединения литийорганических соединений, триалкилборанов, диалкили диарилкупратов, цианистого водорода, галогеноводородов. Эпоксидирование,-непредельных кетонов. Сопряженное присоединение енолятов и енаминов к,-непредельным альдегидам и кетонам (Михаэль). Доноры и акцепторы Михаэля.

Катализаторы реакции, ее обратимость. Ретро-реакция. Реакции аннелирования.

7. Карбоновые кислоты и их производные

7.1. Методы синтеза карбоновых кислот.

Окисление первичных спиртов и альдегидов, алкенов, алкинов, алкилбензолов, гидролиз нитрилов и других производных карбоновых кислот, синтез на основе металлорганических соединений, синтезы на основе малонового эфира.

7.2. Реакции карбоновых кислот

7.3. Методы получения производных карбоновых кислот Синтез галогенангидридов, ангидридов, сложных эфиров, нитрилов, амидов. Кетены, их получение и свойства.

7.4. Реакции производных карбоновых кислот.

Взаимодействие с нуклеофильными реагентами (вода, спирты, аммиак, амины, металлорганические соединения). Восстановление галогенангидридов до альдегидов по Розенмунду и комплексными гидридами металлов. Взаимодействие галогенангидридов с диазометаном (реакция Арндта-Эйстерта). Малоновая кислота:

синтезы с малоновым эфиром, реакция Михаэля, конденсации с альдегидами (Кневенагель-Дебнер).

Сложноэфирная и ацилоиновая конденсации. Особенности эфиров двухосновных кислот (образование карбоциклов) в этих реакциях. Сложные эфиры -галогенокислот в реакциях Реформатского. Ацетоуксусный эфир и его использование в синтезе.

7.5. Методы синтеза и свойства,-непредельных карбоновых кислот.

Дегидратация гидроксикислот, реакции Кневенагеля, Виттига, Перкина (синтез коричных кислот). Реакции присоединения по двойной связи. Бромо- и иодолактонизация,-непредельных карбоновых кислот.

8. Синтетическое использование реакций электрофильного замещения в ароматическом ряду Классификация реакций ароматического электрофильного замещения. Влияние заместителей в бензольном кольце на скорость и направление электрофильного замещения. Согласованная и несогласованная ориентация.

8.1. Нитрование.

Нитрующие агенты. Механизм реакции нитрования. Нитрование бензола и его замещенных. Нитрование бифенила, нафталина, ароматических аминов и фенола.

Получение полинитросоединений. Ипсо-атака и ипсо-замещение в реакциях нитрования. Восстановление нитрогруппы в различных условиях.

8.2. Галогенирование.

Галогенирующие агенты. Механизм галогенирования аренов и их производных.

8.3. Сульфирование.

Сульфирующие агенты. Кинетический и термодинамический контроль реакции (сульфирование фенола и нафталина). Превращение сульфогруппы.

8.4. Алкилирование аренов по Фриделю-Крафтсу.

Алкилирующие агенты. Механизм реакции. Полиалкилирование. Побочные процессы:

изомеризация алкилирующего агента и конечных продуктов. Синтез диарил- и триарилметанов.

8.5. Ацилирование аренов.

Ацилирующие агенты. Механизм реакции. Региоселективность ацилирования.

Особенности ацилирования фенолов, перегруппировка Фриса. Формилирование по Гаттерману-Коху, Гаттерману и Вильсмейеру. Область применения этих реакций.

9. Нитросоединения и амины

9.1. Нитроалканы.

Синтез из алкилгалогенидов. Кислотность и таутомерия нитроалканов. Конденсация с карбонильными соединениями (Анри). Восстановление в амины.

9.2. Методы получения аминов.

Алкилирование аммиака и аминов по Гофману, фталимида калия (Габриэль), восстановление азотсодержащих производных карбонильных соединений и карбоновых кислот, нитросоединений, алкилазидов. Перегруппировки Гофмана и Курциуса. Синтез аминов с третичным алкильным радикалом (Риттер).

10. Методы синтеза и реакции ароматических гетероциклических соединений

10.1. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом.

Фуран, пиррол, тиофен. Синтез из 1,4-дикарбонильных соединений (Пааль—Кнорр).

Синтез пирролов по Кнорру и по Ганчу. Синтез 3,4-дизамещенных тиофенов по Хинсбергу. Реакции электрофильного замещения в пятичленных ароматических гетероциклах: нитрование, сульфирование, галогенирование, формилирование, ацилирование. Индол.

Синтез производных индола из фенилгидразина и кетонов (Фишер). Реакции электрофильного замещения в пиррольном кольце индола: нитрование, формилирование, галогенирование.

10.2. Шестичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом.

Пиридин и хинолин. Синтез производных пиридина по Ганчу. Синтез частично гидрированных производных пиридина путем [4+2]-циклоприсоединения (гетерореакция Дильса—Альдера). Синтез хинолина и замещенных хинолинов из анилинов по Скраупу и Дебнеру—Миллеру. Реакции пиридина и хинолина с алкилгалогенидами.

Окисление и восстановление пиридина и хинолина. Реакции электрофильного замещения в пиридине и хинолине: нитрование, сульфирование, галогенирование. NОксиды пиридина и хинолина и их использование в реакции нитрования.

Нуклеофильное замещение атомов водорода в пиридине и хинолине в реакциях с амидом натрия (Чичибабин) и фениллитием.

2- и 4-Метилпиридины и хинолины как метиленовые компоненты в конденсациях с альдегидами.

10.3. Шестичленные ароматические гетероциклы с двумя гетероатомами.

Пиримидин, синтез и строение. Таутомерия в ряду азинов на примере производных пиримидина.

Нуклеофильные реакции в ряду пиримидинов – реакции замещения и рециклизации.

Механизмы реакций нуклеофильного замещения в ряду азинов – SN2Ar, SNH, теле- и кине-замещение, SNANRORC.

Основная литература Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973.

Марч Дж. Органическая химия, Т. 1-4. М.: Мир, 1987.

Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. Ч. 1-4. М.: Бином, 2007.

Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн. 1, 2. М.: Химия, 1981.

Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. Вводный курс. М.: Химия, 2000.

Джилкрист Т.Л. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 1996.

Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев Р.М. Теория строения молекул. Ростов-на-Дону:

Феникс, 1997.

Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1988.

Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории. М.: Мир, 1999.

Органикум: Практикум по органической химии / Г. Беккер, В. Бергер и др. Т. 1, 2. М.:

Мир, 1992.

ДжоульДж., МиллсК. Химия гетероциклических соединений.Изд. “Мир”, Москва, 2004 ЮровскаяМ.А., КуркинА.В. Основы органической химии. “Бином”, Москва, 2010 Пожарский А. Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. М., “Химия”, 1985.

ЮровскаяМ.А.Химия ароматических гетероциклических соединений. “Бином”, Москва, Лаборатория знаний. 2015.

5. Перечень контрольных мероприятий и вопросы к экзаменам кандидатского минимума Итоговая аттестация аспиранта включает сдачу кандидатских экзаменов и представление диссертации в Диссертационный совет. Порядок проведения кандидатских экзаменов включает в кандидатский экзамен по научной специальности дополнительные разделы, обусловленные спецификой научной специальности. Билеты кандидатского экзамена по специальной дисциплине в соответствии с темой диссертации на соискание ученой степени кандидата наук должны охватывать разделы Специальной дисциплины отрасли науки и научной специальности (ОД.А.) и Дисциплины научной специальности по выбору аспиранта (ОДН.А.).

Перечень вопросов к экзаменам кандидатского минимума:

1. Современные электронные представления о природе химической связи.

2. Типы связей в органической химии. Гибридизация атомов углерода и азота.

3. Электронные эффекты. Электроотрицательность атомов и групп.

4. Основные положения квантовой химии. Атомные и молекулярные орбитали (АО и МО). Приближение МО-ЛКАО. Метод МО Хюккеля.

5.Теория возмущений МО. Индексы реакционной способности. Метод граничных орбиталей.

6. Понятие о резонансе (сопряжении) в классической и квантовой химии. Сопряжение в методе МО Хюккеля. Концепция ароматичности. Правило Хюккеля. Антиароматичность.

7. Стереохимия. Пространственное строение органических молекул. Пространственное взаимодействие несвязанных атомов и групп, ван-дер-ваальсовы радиусы.

8. Понятие о конформации молекулы. Вращение вокруг связей: величины и симметрия потенциальных барьеров. Влияние эффектов сопряжения на стабильность конформеров.

9. Угловое напряжение и другие типы напряжения в циклических системах. Средние циклы и трансаннулярные взаимодействия. Инверсия циклов и азотсодержащих соединений. Номенклатура конформеров.

10. Связь конформации и реакционной способности. Стереоселективность и стереоспецифичность.

11. Пространственное строение этиленовых и диеновых систем. Номенклатура геометрических изомеров. Конформация диенов и триенов. Атропоизомерия.

12. Энантиомерия. Асимметрия и хиральность. Эквивалентные, энантиотопные и диастереотопные группы.

13. Номенклатура оптических антиподов. Неуглеродные атомы как центры хиральности.

14. Способы получения и разделения энантиомеров. Оптическая чистота и методы ее определения. Определение абсолютной и относительной конфигурации. Понятие о дисперсии оптического вращения и круговом дихроизме.

15.Классификация реакций по типу образования и разрыва связей в лимитирующей стадии, по типу реагента и по соотношению числа молекул реагентов и продуктов.

16. Теория переходного состояния. Термодинамические параметры активации.

Кинетические уравнения основных типов реакций.

17. Корреляционные уравнения, принцип линейности свободных энергий Гиббса.

Уравнения Гаммета и Тафта. Связь параметров корреляционных уравнений с механизмом реакций.

18. Принцип жестких и мягких кислот и оснований (ЖМКО); его обоснование на основе теории возмущений МО.

19. Кислоты Бренстеда и Льюиса. Кислотно-основное равновесие. Понятие рН. Общий и специфический кислотно-основный катализ. Суперкислоты. Функции кислотности.

20. Специфическая и неспецифическая (универсальная) сольвация. Водородная связь.

Классификация и шкалы параметров растворителей. Влияние сольвации на скорость и равновесие органических реакций.

21. Кислотность и основность в газовой фазе. Ассоциация ионов. Типы ионных пар и доказательства их существования. Влияние ассоциации ионов на их реакционную способность.

22. Межфазный катализ. Краун-эфиры - катализаторы межфазного переноса. Понятие о супрамолекулярной химии.

23. Карбениевые ионы (карбокатионы). Генерация карбокатионов в растворах и в газовой фазе. Влияние структурных и сольватационных факторов на стабильность карбокатионов.

Строение карбокатионов. Понятие о неклассических ионах. Основные типы реакций карбокатионов и области их синтетического использования. Скелетные перегруппировки и гидридные сдвиги в карбокатионах.

24. Карбанионы и СН-кислоты. Влияние структурных факторов и эффектов среды на стабилизацию карбанионов. Основные реакции карбанионов, анионные перегруппировки.

25. Амбидентные и полидентные анионы.

26. Карбены. Электронная структура, синглетное и триплетное состояние карбенов.

Методы генерации карбенов и использование их в органическом синтезе.

27. Нитрены, их генерация, строение и свойства.

28. Свободные радикалы и ион-радикалы. Методы генерирования радикалов. Электронное строение и факторы стабилизации свободных радикалов. Типы стабильных свободных радикалов. Основы метода ЭПР.

29. Катион- и анион-радикалы. Методы генерирования и свойства. Основные реакции ионрадикалов. Комплексы с переносом заряда.

30. Механизмы SN1 и SN2, смешанный ионно-парный механизм. Влияние структуры субстрата и полярности растворителя на скорости и механизм реакции. Анхимерное содействие, участие соседних групп, перегруппировки в ходе нуклеофильного замещения.

31. Типичные механизмы нуклеофильного замещения у sp2-гибридного атома углерода.

Винильный катион. Моно- и бимолекулярные процессы нуклеофильного замещения в ароматическом ряду.

32. Нуклеофильное замещение в нитропроизводных бензола. Нуклеофильное замещение водорода (викариозное замещение). Комплексы Мейзенхеймера. Нуклеофильное замещение в ароматических гетероциклах. Кине-замещение.

33. Механизмы замещения SE1, SE2, SEi. Нуклеофильный катализ электрофильного замещения. Влияние структуры субстрата и эффектов среды на скорость и направление реакций.

34. Замещение у олефинового атома углерода и в ароматическом кольце. Генерирование электрофильных реагентов. Правила ориентации и их молекулярно-орбитальная интерпретация. Электрофильное замещение других групп, кроме водорода. Ипсозамещение. Кинетические изотопные эффекты.

35. Механизмы гетеролитического элиминирования Е1 и Е2. Стереоэлектронные требования и стереоспецифичность при Е2-элиминировании. Термическое синэлиминирование.

36. Электрофильное присоединение. Сильные и слабые электрофилы, механизм и стереохимия присоединения, регио- и стереоселективность реакций. Присоединение к сопряженным системам. Катионная полимеризация олефинов.

37.Нуклеофильное присоединение по кратным связям С=С. Механизм процесса. Влияние структуры нуклеофила и субстрата и эффектов среды на скорость и направление реакции.

Реакция Михаэля. Анионная полимеризация олефинов.

38. Присоединение к карбонилсодержащим соединениям оснований, включая карбанионы, металлорганических соединений. Реакция Анри. Кислотный и основной катализ присоединения.

39. Енолизация альдегидов и кетонов. Механизм этерификации кислот и получение ацеталей. Конденсации карбонильных соединений, карбоновых кислот и их производных.

Нуклеофильное присоединение к альдиминам и кетиминам и к карбоний- иммониевым ионам (реакция Манниха).

40. Классификация перегруппировок: пинаколиновая и ретропинаколиновая, перегруппировка Демьянова. Перегруппировка Вагнера—Мейервейна. Перегруппировки с миграцией к атому азота (Гофмана, Курциуса, Бекмана). Реакция Байера—Виллигера.

41. Цепные радикальные реакции. Полимеризация, теломеризация, реакции автоокисления. Ингибиторы, инициаторы и промоторы цепных реакций.

42. Концепция сохранения орбитальной симметрии и правила Вудворда—Гофмана.

Электроциклические реакции, сигматропные перегруппировки. Перициклические реакции [2+2] и [2+4]-циклоприсоединения. 1,3-Диполярное циклоприсоединение.

43. Прототропные и сигматропные перегруппировки. Правило Корнблюма. Кето-енольное равновесие. Нитросоединения и нитроновые кислоты, нитрозосоединения и оксимы.

Металлотропия.

44. Производные фосфора, бора, лития, магния, олова в органическом синтезе.

45. Спектроскопия ЯМР, ЭПР, колебательная и электронная спектроскопия, масс- и хромато-масс-спектрометрия. Рентгеноструктурный анализ.

46. Газожидкостная и жидкостная хроматография, ионообменная хроматография, электрофорез.

47. Гидрирование непредельных углеводородов, электролиз солей карбоновых кислот (Кольбе), восстановление карбонильных соединений.

48. Реакции алканов.Галогенирование, сульфохлорирование. Селективность радикальных реакций и относительная стабильность алкильных радикалов. Термический и каталитический крекинг.

49. Методы синтеза и строение циклоалканов. Типы напряжения в циклоалканах, их подразделение на малые, средние и макроциклы. Конформационный анализ циклогексана, аксиальные и экваториальные связи.

50.Влияние конформационного положения функциональных групп на их реакционную способность в ряду производных циклогексана на примере реакций замещения, отщепления и окисления. Реакции расширения и сужения циклов при дезаминировании первичных аминов (Демьянов). Сужение цикла в реакции Фаворского ( галогенциклоалканоны).

51. Элиминирование галогеноводородов из алкилгалогенидов, воды из спиртов. Синтез алкенов из четвертичных аммониевых солей (Гофман), N-окисей третичных аминов (Коуп). Реакция Виттига как региоспецифический метод синтеза алкенов.

52. Реакции алкенов.Электрофильное присоединение галогенов, галогеноводородов, воды.

Процессы, сопутствующие AdE-реакциям: сопряженное присоединение, гидридные и алкильные миграции. Окисление алкенов до оксиранов (Прилежаев). Цисгидроксилирование алкенов по Вагнеру (KMnO4).

53. Радикальные реакции алкенов: присоединение бромистого водорода по Харашу, сероводорода и тиолов. Аллильное галогенирование по Циглеру.

54. Методы синтеза алкинов. Отщепление галогеноводородов. Усложнение углеродного скелета алкинов: реакции ацетиленидов натрия и меди, магнийорганических производных алкинов. Конденсация алкинов-1 с кетонами и альдегидами (Фаворский, Реппе).

55. Галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация (Кучеров) алкинов. Ацетиленалленовая изомеризация.

56. Методы синтеза 1,3-диенов.

57. Реакции 1,3-диенов, галогенирование и гидрогалогенирование, 1,2- и 1,4присоединение. Реакция Дильса—Альдера с алкенами и алкинами, ее типы: карбо-реакция, гетеро-реакция. Диены и диенофилы. Катализ в реакции Дильса—Альдера. Стереохимия реакции.

58. Региоселективность [4+2]-циклоприсоединения в случае несимметричных диенов и диенофилов. Ретро-реакция Дильса—Альдера.

59. Методы синтеза одноатомных спиртов.Получение спиртов из алкенов, карбонильных соединений, сложных эфиров и карбоновых кислот. 60. Реакции одноатомных спиртов.

Замещение гидроксильной группы в спиртах на галоген (под действием галогеноводородов, галогенидов фосфора и хлористого тионила). Дегидратация спиртов.

Окисление первичных и вторичных спиртов.

61. Двухатомные спирты. Методы синтеза и реакции двухатомных спиртов.

Окислительное расщепление 1,2-диолов (иодная кислота, тетраацетат свинца).

Пинаколиновая перегруппировка.

62. Методы синтеза простых эфиров. Образование оксониевых солей, расщепление кислотами.

63.Краун-эфиры, их получение и применение в синтезе.

64. Оксираны. Способы получения. Раскрытие оксиранового цикла под действием электрофильных и нуклеофильных агентов.

65. Методы получения альдегидов и кетонов. Получение из спиртов, производных карбоновых кислот, алкенов (озонолиз), алкинов (гидроборирование), на основе металлорганических соединений. Ацилирование и формилирование аренов.

66. Реакции альдегидов и кетонов. Присоединение к альдегидам и кетонам воды, спиртов, тиолов. Обращение полярности C=O-группы. Получение бисульфитных производных и циангидринов. Взаимодействие альдегидов и кетонов с илидами фосфора (Виттиг) и серы. Взаимодействие альдегидов и кетонов с азотистыми основаниями. Перегруппировка Бекмана.

67. Енамины, их алкилирование и ацилирование. Альдольно-кротоновая конденсация альдегидов и кетонов как метод усложнения углеродного скелета. Конденсация альдегидов и кетонов с малоновым эфиром и другими соединениями с активной метиленовой группой (Кневенагель). Аминометилирование альдегидов и кетонов (Манних).

68. Бензоиновая конденсация. Конденсация альдегидов с нитроалканами (Анри).

Восстановление альдегидов и кетонов до спиртов. Дезоксигенирование альдегидов и кетонов: реакции Клемменсена и Кижнера—Вольфа. Окисление альдегидов. Окисление кетонов надкислотами по Байеру—Виллигеру.

69. Методы получения,-непредельных альдегидов и кетонов и реакции 1,2- и 1,4присоединения цианистого водорода, галогеноводородов. Эпоксидирование,непредельных кетонов. Сопряженное присоединение енолятов и енаминов к,непредельным альдегидам и кетонам (Михаэль).

70. Методы синтеза карбоновых кислот. Окисление первичных спиртов и альдегидов, алкенов, алкинов, алкилбензолов, гидролиз нитрилов и других производных карбоновых кислот, синтез на основе металлорганических соединений, синтезы на основе малонового эфира.

71. Реакции карбоновых кислот, синтез галогенангидридов, ангидридов, сложных эфиров, нитрилов, амидов. Кетены, их получение и свойства.

72. Реакции производных карбоновых кислот. Восстановление галогенангидридов до альдегидов по Розенмунду и комплексными гидридами металлов. Взаимодействие галогенангидридов с диазометаном (реакция Арндта-Эйстерта).

73. Малоновая кислота: синтезы с малоновым эфиром, реакция Михаэля, конденсации с альдегидами (Кневенагель-Дебнер). Сложноэфирная и ацилоиновая конденсации.

74. Особенности эфиров двухосновных кислот (образование карбоциклов) в этих реакциях. Сложные эфиры -галогенокислот в реакциях Реформатского. Ацетоуксусный эфир и его использование в синтезе.

75. Методы синтеза и свойства,-непредельных карбоновых кислот. Дегидратация гидроксикислот, реакции Кневенагеля, Виттига, Перкина (синтез коричных кислот).

Реакции присоединения по двойной связи. Бромо- и иодолактонизация,-непредельных карбоновых кислот.

76. Классификация реакций ароматического электрофильного замещения. Влияние заместителей в бензольном кольце на скорость и направление электрофильного замещения. Согласованная и несогласованная ориентация.

77. Нитрующие агенты. Механизм реакции нитрования. Нитрование бензола и его замещенных. Нитрование бифенила, нафталина, ароматических аминов и фенола.

Восстановление нитрогруппы в различных условиях.

78. Галогенирующие агенты. Механизм галогенирования аренов и их производных.

79. Сульфирование. Сульфирующие агенты. Сульфирование фенола и нафталина.

Превращение сульфогруппы.

80. Алкилирование аренов по Фриделю-Крафтсу. Алкилирующие агенты. Механизм реакции. Полиалкилирование. Побочные процессы: изомеризация алкилирующего агента и конечных продуктов.

81. Ацилирование аренов. Ацилирующие агенты. Механизм реакции. Региоселективность ацилирования. Особенности ацилирования фенолов, перегруппировка Фриса.

Формилирование по Гаттерману-Коху, Гаттерману и Вильсмейеру.

82. Нитросоединения и амины. Алкилирование аммиака и аминов по Гофману, фталимида калия (Габриэль), восстановление азотсодержащих производных карбонильных соединений и карбоновых кислот, нитросоединений, алкилазидов. Перегруппировки Гофмана и Курциуса.

83. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Фуран, пиррол, тиофен. Синтез из 1,4-дикарбонильных соединений (Пааль—Кнорр). Синтез пирролов по Кнорру и по Ганчу.

84. Реакции электрофильного замещения в пятичленных ароматических гетероциклах:

нитрование, сульфирование, галогенирование, формилирование, ацилирование.

85. Индол. Синтез производных индола из фенилгидразина и кетонов (Фишер). Реакции электрофильного замещения в пиррольном кольце индола: нитрование, формилирование, галогенирование.

86. Шестичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин и хинолин. Синтез производных пиридина по Ганчу. Синтез частично гидрированных производных пиридина путем [4+2]-циклоприсоединения (гетеро-реакция Дильса— Альдера). Синтез хинолина и замещенных хинолинов из анилинов по Скраупу и Дебнеру— Миллеру.

87. Реакции пиридина и хинолина с алкилгалогенидами. Окисление и восстановление пиридина и хинолина. Реакции электрофильного замещения в пиридине и хинолине:

нитрование, сульфирование, галогенирование. N-Оксиды пиридина и хинолина и их использование в реакции нитрования.

88. Нуклеофильное замещение атомов водорода в пиридине и хинолине в реакциях с амидом натрия (Чичибабин) и фениллитием. 2- и 4-Метилпиридины и хинолины как метиленовые компоненты в конденсациях с альдегидами.

89. Пиримидин, синтез и строение. Таутомерия в ряду азинов на примере производных пиримидина.

90. Нуклеофильные реакции в ряду пиримидина – реакции замещения и рециклизации.

Механизмы реакций нуклеофильного замещения в ряду гетероциклов – SN2Ar, SNH, телеи кине-замещение, SNANRORC.

91. Ароматичность и правило Хюккеля. Гетероароматические системы. -избыточность и

–дефицитность.

–Избыточные гетарены. Электрофильное замещение в ряду –избыточных гетаренов.

93. Классификация и номенклатура гетероциклов.

94. Рециклизации с включением фрагмента нуклеофила. Перегруппировки Димрота, Коста-Сагитуллина.

–Амфотерность азолов на примере пиразола и имидазола. Таутомерия имидазола и пиразола.



Похожие работы:

«ТЕКУЩИЕ МЕЖДУНАРОДНЫЕ ПРОЕКТЫ, КОНКУРСЫ, ГРАНТЫ, СТИПЕНДИИ (добавления по состоянию на 30 июля 2014 г.) Август 2014 года Школа-семинар для молодых ученых, аспирантов и студентов по методам компьютерного конструирования лекарств в рамках Двадцатого Европейского симпозиума по анализу количественных соотношений структура-активность (EuroQSAR -2014) Конечный срок подачи заявки: 10 августа 2014 г. Веб-сайт:...»

«Министерство образования и науки Российской Федерации Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Уральский государственный лесотехнический университет» Кафедра химической технологии древесины, биотехнологии и наноматериалов Утверждаю.Одобрена: Директор ИХПРСиПЭ кафедрой ХТДБиН А.В. Вураско Протокол №_ от 20_ г. «_» 20_ г. Зав. кафедрой Ю.Л.Юрьев Методической комиссией ИХПРСиПЭ Протокол № от _20_ г. Председатель И.Г.Первова ПРОГРАММА...»

«Министерство образования и науки Российской Федерации Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Уральский государственный лесотехнический университет» Институт химической переработки растительного сырья и промышленной экологии Кафедра химической технологии древесины, биотехнологии и наноматериалов Одобрена: Утверждаю Кафедрой ХТДБиН Директор ИХПРСиПЭ древесины Протокол от _ 2015 г. №_ Вураско А.В. Зав.кафедрой Ю.Л.Юрьев 2015 г....»

«ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук (ИОХ РАН) Рабочая программа научно-исследовательской работы аспирантов ИОХ РАН подготовка кадров высшей квалификации Направление подготовки 04.06.01 – ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Направленность (профиль) 02.00.03 Органическая химия 02.00.04 Физическая химия 02.00.10 Биоорганическая химия 02.00.15 Кинетика и катализ Москва 2014 г. 1. Общая характеристика Научно-исследовательская...»

«Приложение № 2 к протоколу РГ МСИ НТКМетр № 3-201 ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ ПО СТАНДАРТИЗАЦИИ РЕСПУБЛИКИ БЕЛАРУСЬ Республиканское унитарное предприятие «Белорусский государственный институт метрологии» (БелГИМ) Провайдер проверки квалификации поверочных, калибровочных и испытательных лабораторий THE INTERNATIONAL HARMONIZED PROTOCOL FOR THE PROFICIENCY TESTING OF ANALYTICAL CHEMISTRY LABORATORIES (IUPAC Technical Report, 2006) Michael Thompson, Stephen L. R. Ellison, Roger Wood Международный...»

«Российская академия наук Уральское отделение РАН Российский фонд фундаментальных исследований Научный совет РАН по неорганической химии Институт химии твердого тела УрО РАН ХИМИЯ ТВЕРДОГО ТЕЛА И ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ МАТЕРИАЛЫ Всероссийская конференция «Химия твердого тела и функциональные материалы – 2004» IV семинар СО РАН УрО РАН «Термодинамика и материаловедение»ПРОГРАММА 25-28 октября 2004 г. Екатеринбург ОРГАНИЗАЦИОННЫЙ КОМИТЕТ Председатель – д.х.н. В.Л. Кожевников Сопредседатели акад. Г.П....»

«Программа вступительного испытания в аспирантуру по направлению подготовки 04.06.01 «Химические науки» Содержание 1. Пояснительная записка.2. Программа. Содержание разделов. Рекомендуемая литература.1. Пояснительная записка Цель вступительного испытания Оценка уровня освоения поступающим компетенций, необходимых для обучения в аспирантуре по направлению 04.06.01 «Химические науки». Форма, продолжительность проведения вступительного испытания. Критерии оценивания. Вступительное испытание по...»

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Московский государственный университет имени М.В.Ломоносова Химический факультет УТВЕРЖДАЮ _ « _» _ 20_г. РАБОЧАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ «Теоретическая неорганическая химия» НАПРАВЛЕНИЕ ПОДГОТОВКИ 020201 «ХИМИЯ» Специальность «Фундаментальная и прикладная химия» Квалификация (степень) выпускника специалист Форма обучения очная Москва Программа...»

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ ФГБОУ ВПО «Уральский государственный лесотехнический университет» Институт химической переработки растительного сырья и промышленной экологии (ИХПРСиПЭ) Кафедра химической технологии древесины, биотехнологии и наноматериалов Одобрена: Утверждаю Кафедрой ХТДБиН Протокол № от 2014г Директор ИХПРСиПЭ Зав. Кафедрой _Ю.Л. Юрьев А.В.Вураско Методической комиссией ИХПРСиПЭ. «_»_ 2014 г. Протокол №от 2014 г. Председатель _И.Г. Первова ПРОГРАММА УЧЕБНОЙ ДИСЦПИЛИНЫ...»

«ПАСПОРТ БЕЗОПАСНОСТИ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОДУКЦИИ 1. Идентификация вещества/смеси и сведения о производителе/поставщике Наименование вещества HP Color LaserJet CE741A Голубой картридж /смеси Рекомендуемое Этот продукт является голубым тонерным составом, который используется в принтерах HP применение Color LaserJet CP5225 series. вещества/смеси Ограничения по Нет в наличии. применению вещества/смеси Дата выпуска 04-14-2010 Дата пересмотрения 08-16-2015 паспорта безопасности Версия № 04 Идентификация...»

«ПРОГРАММА ВСТУПИТЕЛЬНОГО ИСПЫТАНИЯ В АСПИРАНТУРУ ФГБОУ ВПО «ГОСУНИВЕРСИТЕТ – УНПК» В 2015 ГОДУ ПО НАПРАВЛЕНИЮ 19.06.01 «ПРОМЫШЛЕННАЯ ЭКОЛОГИЯ И БИОТЕХНОЛОГИИ» Направленность: Технология обработки, хранения и переработки злаковых, бобовых культур, крупяных продуктов, плодоовощной продукции и виноградарства Технология макаронного производства Действующий ГОСТ на макаронные изделия. Классификация макаронных изделий в соответствии с данным ГОСТом. Основные свойства макаронных изделий. Пищевая...»

«Муниципальное автономное общеобразовательное учреждение «Академический лицей города Магнитогорска» Согласовано Согласовано Утверждаю Зав. кафедрой Заместитель директора по УВР Директор МАОУ«Академический лицей» Болотская М.Ю. // Батехина О.А. // Смушкевич Л.Н. // Протокол №1 от 27.08.2015 Приказ № 79-О от 31.08.2015 28.08.2015 Рабочая программа среднего общего образования по химии (профильный уровень) на 2015-2016 учебный год Разработчик : учитель Хлыстова А.Ю. г. Магнитогорск 2015-2016 г....»

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное образовательное учреждение высшего образования Московский государственный университет имени М.В.Ломоносова Химический факультет УТВЕРЖДАЮ _ « _» _ 2014 г. _ /Лунин В.В./ РАБОЧАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ Бионеорганическая химия Направление подготовки 04.06.01 «Химические науки» Направленность (профиль) «Медицинская химия» специальность по перечню ВАК 02.00.16 Квалификация (степень) выпускника аспирант Форма обучения...»

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Ивановский государственный химико-технологический университет»УТВЕРЖДАЮ: Ректор _Шарни н В.А. «_» 20 г. Номер внутривузовской регистрации Основная образовательная программа высшего профессионального образования 18.03.01 Химическая технология Направление подготовки Химическая технология неорганических веществ Профиль подготовки Бакалавр Квалификация (степень)...»

«Приложение к ОПП ООО Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение Ханты-Мансийского района «Средняя общеобразовательная школа п.Горноправдинск» Рассмотрено Согласовано Утверждаю Руководитель Заместитель Директор школы методического директора по УВР объединения учителей Естествознание /Маркова О.И / /Храмова Н.В. _/Сизова В.В / ФИО ФИО ФИО Протокол №5 Приказ №113-о от «19» мая 2015 г «28» августа2015г от «28»августа 2015г Рабочая программа «Биология. Человек» для 8 класса на 2015-2016...»

«Министерство образования и науки Российской Федерации Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Уральский государственный лесотехнический университет» Институт химической переработки растительного сырья и промышленной экологии Кафедра химической технологии древесины, биотехнологии и наноматериалов Одобрена: Утверждаю Кафедрой ХТДБиН Директор ИХПРСиПЭ древесины Протокол от _ 20 г. №_ Вураско А.В. Зав.кафедрой Ю.Л.Юрьев.20 г....»

«Администрация муниципального образования «Полесский муниципальный район» Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение Залесовская средняя общеобразовательная школа Полесского района Калининградской области Рабочая программа учебного предмета «Химия» 8 класс Составил: учитель химии Рыжова М.Х. 2015-2016 учебный год ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА Рабочая программа разработана на основе авторской программы О.С.Габриеляна, соответствующей Федеральному компоненту Государственного стандарта общего...»

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Ивановский государственный химико-технологический университет» Факультет химической техники и кибернетики Кафедра высшей и прикладной математики Утверждаю: проректор по УР _ Н.Р. Кокина « » 2014 г. Рабочая учебная программа дисциплины Численные методы 27.03.04 Управление в технических системах Направление подготовки Системы и средства...»

«Министерство образования и науки РФ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Кемеровский государственный университет» Химический факультет ПРОГРАММА кандидатского экзамена по специальности 02.00.04. «ФИЗИЧЕСКАЯ ХИМИЯ» КЭ.А.03; цикл КЭ.А.00 «Кандидатские экзамены» основной образовательной программы подготовки аспиранта по отрасли 02.00.00. – Химические науки, специальность 02.00.04 – Физическая химия Кемерово 2012 Программа...»

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования «Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского» Основная профессиональная образовательная программа Уровень высшего образования Подготовка кадров высшей квалификации Направление подготовки 04.06.01 – Химические науки Направленность образовательной программы Физическая химия (02.00.04) Квалификация Исследователь. Преподаватель-исследователь...»



 
2016 www.programma.x-pdf.ru - «Бесплатная электронная библиотека - Учебные, рабочие программы»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.