WWW.PROGRAMMA.X-PDF.RU
БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА - Учебные и рабочие программы
 


««УТВЕРЖДАЮ»: Директор д-р биол. наук, проф. Шалабодов А.Д. / / _ 2015г. Кремлева Т.А., Морозова Н.В. ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ Учебно-методический комплекс. Рабочая программа для студентов ...»

РОССИЙСКАЯ ФЕДЕРАЦИЯ

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

ТЮМЕНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

«УТВЕРЖДАЮ»:

Директор

д-р биол. наук, проф. Шалабодов А.Д. / /

__________ _____________ 2015г.

Кремлева Т.А., Морозова Н.В.

ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ

Учебно-методический комплекс. Рабочая программа для студентов направления подготовки 06.03.01 Биология профилей Биохимия, Физиология, Ботаника, Биоэкология, Зоология, Генетика (очная форма обучения) Тюменский государственный университет

ЛИСТ СОГЛАСОВАНИЯ

от ____.____.2015 Содержание: УМК по дисциплине «Химия аналитическая» для студентов направления 06.03.01 Биология профилей Биохимия, Физиология, Ботаника, Биоэкология, Зоология, Генетика (очная форма обучения).

Автор: Кремлева Т.А., Морозова Н.В.

Объем 19 стр.

Должность ФИО Дата согла- Результат согла- Примечание сования сования Протокол заседания Заведующий кафедры органичекафедрой орга- Рекомендовано ской и экологиченической и Паничев С.А. к электронному __.__.2015 ской химии от экологической изданию 20.03.2015 химии №9 Протокол заседания Председатель Мелентьева А.А. Согласовано УМК от __.__.2015 __.__.2015 УМК № __ Директор ИБЦ Ульянова Е.А. Согласовано __.__.2015

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ

РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«ТЮМЕНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»

Институт химии Кафедра органической и экологической химии

–  –  –

ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ

Учебно-методический комплекс. Рабочая программа для студентов направления подготовки 06.03.01 Биология профилей Биохимия, Физиология, Ботаника, Биоэкология, Зоология, Генетика (очная форма обучения)

–  –  –

Кремлева Т.А., Морозова Н.В. Химия органическая: Учебно-методический комплекс. Рабочая программа для студентов направления 06.03.01 Биология, профилей Биохимия, Физиология, Ботаника, Биоэкология, Зоология, Генетика (очная форма обучения). Тюмень, 2015, 19 стр.

Рабочая программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВО с учетом рекомендаций и ПрОП ВО по направлению и профилю подготовки.

Рабочая программа дисциплины (модуля) опубликована на сайте ТюмГУ: Химия аналитическая [электронный ресурс] / Режим доступа: http://www.utmn.ru, раздел «Образовательная деятельность», свободный.

Рекомендовано к изданию кафедрой органической и экологической химии.

Утверждено директором Института химии д.х.н.., проф. Паничевой Л.П.

ОТВЕТСТВЕННЫЙ РЕДАКТОР: Паничев С.А. - заведующий кафедрой органической и экологической химии, д.п.н., профессор.

© Тюменский государственный университет, 2015.

© Кремлева Т.А., 2015.

© Морозова Н.В., 2015.

Пояснительная записка

1.1. Цели и задачи дисциплины Цель дисциплины: повышение уровня общехимической подготовки студентов биологических специальностей за счет изучения основ органической химии, что позволит максимально эффективно использовать современные методы органического анализа и синтеза для решения профессиональных задач в области биологии и биохимии.

Задачи дисциплины:

• изучение теоретических и методологических основ органической химии;

• освоение практических методов работы с органическими соединениями и их композициями.

1.2. Место дисциплины в структуре образовательной программы.

Дисциплина «Химия органическая» входит в блок дисциплин Б1 (Базовая часть) учебного плана по направлению направления 06.03.01 Биология, профилей Биохимия, Физиология, Ботаника, Биоэкология, Зоология, Генетика. В информационном и логическом планах данная дисциплина последовательно развивает общий курс «Химия», а также тесно связан с рядом разделов курса «Биохимия».

Обучающиеся должны предварительно знать основные понятия химии, уметь работать с учебной и справочной литературой, иметь навыки работы в химической лаборатории.

Освоение дисциплины «Органическая химия» необходимо для изучения последующих дисциплин «Биохимия и молекулярная биология», «Физиология человека и животных», «Биология клетки» для глубокого понимания химических основ протекания сложных биохимических процессов.

–  –  –

1.3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения данной образовательной программы.

В результате освоения ОПК-2 выпускник должен обладать следующими компетенциями: способностью использовать экологическую грамотность и базовые знания в области физики, химии, наук о Земле и биологии в жизненных ситуациях;

прогнозировать последствия своей профессиональной деятельности, нести ответственность за свои решения.

1.4. Перечень планируемых результатов обучения по дисциплине (модулю):

В результате освоения дисциплины обучающийся должен:

• Знать: строение и наиболее характерные химические свойства основных классов органических соединений (углеводороды, галогенпроизводные, спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, азотсодержащие и гетероциклические соединения.)

• Уметь: охарактеризовать особенности строения и химического поведения тех или иных органических молекул.

• Владеть: теоретическими представлениями, объясняющими особенности пространственного строения, распределения электронной плотности и реакционной способности органических соединений.

Структура и трудоемкость дисциплины.

2.

Семестр - 3. Форма промежуточной аттестации - экзамен. Общая трудоемкость дисциплины составляет 3 зачетных единицы, 108 часов. Из них 90 часов, выделенных на контактную работу с преподавателем, 18 часов, выделенных на самостоятельную работу.

–  –  –

Тема 1.1.

Основные понятия органической химии.

Предмет органической химии, ее значение для биологии, сельского хозяйства, промышленности. Основные положения теории строения органических соединений А.М.

Бутлерова. Классификация органических соединений.

Понятие о химической функции. Гомология и гомологические ряды. Способы построения названий (номенклатура) органических соединений: тривиальная, рациональная, систематическая. Основные типы и виды изомерии. Структурные формулы.

Типы химической связи: ковалентная, ионная, семиполярная, координационная и водородная. Валентные состояния углерода, кислорода, азота. Полярность и поляризуемость ковалентной связи. Электронные эффекты в органических соединениях – положительный и отрицательный индукционный и мезомерный эффекты.

Классификация реакций органических соединений по типу: замещение, присоединение, отщепление и перегруппировки. Гомолитический и гетеролитический разрыв ковалентной связи. Типы промежуточных частиц: карбокатионы, карбанионы, свободные радикалы. Электрофильные, нуклеофильные и свободнорадикальные реагенты. Классификация органических реакций по механизму: электрофильные, нуклеофильные и радикальные реакции замещения и присоединения.

Понятие о современных методах установления строения органических веществ путем совокупности химических превращений (элементный функциональных анализ, получение производных, деструкция и синтез) и физико-химических методов (УФ-, ИК-, ПМРи масс-спектроскопии).

Модуль 2 Тема 2.1. Углеводороды Алифатические (предельные и непредельные) углеводороды. Строение углеводородов. Классификация углеводородов. Систематическая и рациональная номенклатура алканов, алкенов и алкинов. Гибридизация атомов углерода при одинарной, двойной и тройной связи, валентный угол, пространственное расположение электронных орбиталей.

Конформации алканов, проекции Ньюмена. Геометрическая изомерия алкенов. Физические свойства углеводородов в гомологических рядах. Реакционная способность углеводородов с простыми и кратными углерод-углеродными связями. Реакции с галогенами, галогенводородами, с окислителями. Механизм реакций радикального галогенирования алканов. Механизм реакций электрофильного присоединения галогенводородов по двойной связи в молекулах алкенов. Правило Марковникова, статический и динамический фактор. Озонирование алкенов. Реакции гидрирования алкенов и алкинов. Полимеризация алкенов. Металлорганические производные алкинов. Диеновые углеводороды. Природные источники углеводородов, способы получения углеводородов.

Циклические углеводороды. Классификация, изомерия и номенклатура циклических углеводородов. Сравнение устойчивости циклоалканов в зависимости от размера цикла.

Гипотеза напряжения Байера. Современные представления о строении циклоалканов.

Конформации циклогексана, аксиальные и экваториальные связи. Представление о строении терпенов, стероидов.

Ароматические соединения и ароматичность. Изомерия и номенклатура ароматических углеводородов. Строение бензола. Условия ароматического состояния (правило Хюккеля). Химические свойства ароматических углеводородов. Реакции электрофильного замещения: нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилирование. Механизм электрофильного замещения. Эффекты заместителей в электрофильном замещении (влияние на реакционную способность и ориентирующее действие). Реакции боковых цепей алкилбензолов.

Тема 2.2.

Галогенпроизводные углеводородов Классификация, изомерия и номенклатура галогенпроизводных. Природа связи углерод – галоген. Способы получения (галогенирование углеводородов, присоединение галогенов и галогенводородов к непредельным соединениям, замещение гидроксильной группы на галоген в спиртах). Нуклеофильное замещение галогена на гидроксильную группу. Механизм нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода (S N 1, S N 2).

Зависимость механизма нуклеофильного замещения от структуры исходного соединения, нуклеофильности реагента, природы уходящей группы, растворителя. Сравнение алкил-, винил- и арилгалогенидов в реакции замещения галогена на гидроксил. Отщепление галогенводородов от алкилгалогенидов. Правило Зайцева.

Тема 2.3.

Спирты, фенолы Спирты и простые эфиры. Классификация, изомерия и номенклатура Первичные, вторичные и третичные одноатомные спирты. Оптическая изомерия органических соединений (на примере спиртов). Хиральный (асимметрический) атом углерода. Энантиомеры (антиподы). Рацематы. Проекции Фишера. Получение предельных одноатомных спиртов гидратацией алкенов, гидролизом алкилгалогенидов, восстановлением альдегидов и кетонов, с помощью магнийорганических соединений. Характеристика связей С–0 и О–Н в спиртах. Водородная связь и ее влияние на физические свойства спиртов. Химические свойства: кислотность (образование алкоголятов), получение простых и сложных эфиров (соли оксония), замещение гидроксила на галоген. Дегидратация и окисление спиртов.

Сравнение свойств первичных, вторичных и. третичных спиртов. [Многоатомные спирты:

гликоли, глицерин. Аллиловый спирт.] Простые эфиры. Изомерия. Образование оксониевых соединений. Циклические эфиры - окись этилена и диоксан, сравнение их свойств.

[Идентификация спиртов и эфиров по ИК-спектрам.] Фенолы. Изомерия и номенклатура фенолов. Электронные эффекты гидроксила и ароматического кольца. Сравнение кислотных свойств фенолов и спиртов. Реакций фенольного гидроксила: образование фенолятов, простых и сложных зфиров. Реакции электрофильного замещения и их ориентация (галогенирование, нитрование). Конденсация с альдегидами, роль кислотно-основного катализа. Фенольные соединения в природе.

Модуль 3

Тема 3.1.

Альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты Альдегиды и кетоны. Гомологические ряды, изомерия и номенклатура альдегидов и кетонов. Получение альдегидов и кетонов окислением спиртов, гидролизом дигалогеналканов, из карбоновых кислот, ацилированием ароматических углеводородов, гидратацией алкинов.

Строение и характеристика карбонильной группы. Химические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе бисульфита натрия, синильной кислоты, магний-органических соединений, спиртов. Взаимодействие с аммиаком, гидроксиламином, гидразином, фенилгидразином. Механизм. Реакции оксосоединений с участием -водородного атома: альдольно-кротоновая конденсация (кислотноосновный катализ, механизм), галогенирование. Восстановление и окисление альдегидов и кетонов. [Акролеин. Реакции присоединения к - -непредельным оксосоединениям.

Химическая и физико-химическая идентификация оксосоединений] Карбоновые кислоты и их производные. Классификация, изомерия и номенклатура карбоновых кислот. Получение кислот окислением углеводородов, спиртов, альдегидов, гидролизом нитрилов и сложных эфиров, через магнийорганические соединения. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Водородные связи и их влияние на физические свойства. Химические свойства. Кислотные свойства. Константа диссоциации и рК а. Влияние заместителей на кислотность. Получение функциональных производных карбоновых кислот: солей, галогенангидридов, ангидридов, амидов, нитрилов и сложных эфиров. Механизм реакции этерификации и гидролиза сложных эфиров. Ацилирование спиртов, фенолов, аминов, ангидридами и хлорангид-ридами кислот. Дикарбоновые кислоты. Особые свойства метиленовой группы малонового эфира, (алкилирование, конденсация с альдегидами). Циклические производные янтарной и глутаровой кислот. Непредельные кислоты. Акриловая кислота. Сопряжение карбоксильной группы с двойной углерод-углеродной связью. Присоединение галогеноводородов. Полимеры на основе производных акриловой и метакриловой кислот. Карбоновые кислоты и их производные в природе. Понятие о строении липидов и жиров.

Окси- и кетокислоты. Классификация и номенклатура оксикислот. Получение окислением гликолей, восстановлением кетокиспот. Дегидратация -, - и -оксикислот.

Стереоизомерия молочной и винных кислот. Энантиомеры. Диасте-реомеры. Мезоформа. Рацематы и их разделение. Кетокислоты. Пировиноградная кислота, ее образование из молочной кислоты, декарбоксилирование, превращение в аланин. Ацетоуксусный эфир, получение его сложноэфирной конденсацией (механизм). Кето-енольная таутомерия.

Тема 3.2.

Углеводы

Классификация углеводов. Образование и нахождение в природе. Моносахариды рибоза, глюкоза, фруктоза. Дисахариды: сахароза, мальтоза, целлобиоза. Полисахариды:

крахмал и клетчатка. Структурная изомерия: альдозы и кетозы. Кольчато-цепная таутомерия: открытая и циклическая формы глюкозы (пиранозная и фуранозная). Формулы Колли-Толленса, Хеуорса. Гликозидный гидроксил. Аномеры, Мутаротация. Стереоизомерия цепной и циклических форм. Связь конфигурации моносахаридов и глицеринового альдегида. D- и L-ряды. Конформации глюкопиранозы (форма «кресло»), аксиальное и экваториальное расположение гидроксильных групп. Кето-енольная таутомерия. Эпимеризация моноз. Химические свойства цепной и циклических форм: окисление, восстановление, ацилирование и алкилирование. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды, их строение. Крахмал. Клетчатка. Строение и биологическая роль. Пути химической переработки клетчатки.

Тема 3.2.

Азотистые соединения и гетероциклы Амины. Классификация, изомерия и номенклатура. Строение атома азота в аминах..

Стереохимия амино- и аммонийной групп. Получение аминов из спиртов, галогеналкилов, восстановлением нитросоединений, нитрилов, иминов, амидов, гидролизом N-замещенных амидов. Основные свойства аминов. Образование солей. Влияние строения алифатических и ароматических аминов на их основность. Нуклеофильные свойства аминов - алкилирование и ацилирование. Взаимодействие первичных, вторичных и третичных алифатических аминов с азотистой кислотой. Ароматические амины. Диазотирование. Азосочетание. Понятие об азокрасителях. Галогенирование, сульфирование и нитрование анилина (ориентация, защита аминогруппы). Физико-химические методы идентификации аминов.

Аминокислоты. Классификация и номенклатура аминокислот. Природные аминокислоты и их стереохимия. Важнейшие природные представители. Амфотерный характер аминокислот. Понятие о биполярном ионе. Сравнение свойств -, - и -аминокислот. Лактамы.

Дикетопиперазины. Пептидная связь. Белки. Общие представления о строении нуклеиновых кислот. Полиамидные волокна - капрон, нейлон.

Гетероциклические соединения. Классификация гетероциклов. Пятичленные гетероароматические соединения с одним гетероатомом - фуран, тиофен, пиррол. Строение, участие электронов гетероатомов в создании ароматического секстета. Химические свойства: ацидофобность, реакции электрофильного замещения (галогенирование, ацилирование, нитрование) и их ориентация. Понятие о строении хлорофилла и гемина. Шестичленные гетероароматические соединения с одним гетероатомом. Пиридин. Строение. Реакционная способность и ориентация при электрофильном замещении. Гетероциклы - производные пиримидина (тимин, урацил, цитозин) и пурина (аденин, гуанин). Понятие о строении нуклеозидов.

Планы семинарских занятий.

6.

Семинарские занятия учебным планом не предусмотрены Темы лабораторных работ (Лабораторный практикум).

7.

Лабораторная работа № 1. Химические свойства углеводородов (часть 1).

Цель работы: изучить основные химические свойства алканов, алкенов, алкинов.

Оборудование и реактивы: пробирки, спиртовки, углеводороды, серная кислота, азотная кислота, бромная вода, окислители.

Содержание:

Опыт 1. Окисление углеводородов.

Опыт 2. Образование и свойства этилена.

Опыт 3. Полимеризация производных алкенов (демонстр.

).

Опыт 4. Влияние света на ход бромирования алканов (демонстр.

) Лабораторная работа № 2. Химические свойства углеводородов (часть 2).

Цель работы: изучить основные химические свойства ароматических углеводородов.

Оборудование и реактивы: пробирки, спиртовки, углеводороды, серная кислота, азотная кислота, бромная вода, окислители.

Содержание:

Опыт 1. Бромирование ароматических углеводородов.

Опыт 2. Окисляемость ароматических углеводородов.

Опыт 3. Нитрование толуола.

Лабораторная работа № 3. Химические свойства кислородсодержщих органических соединений (часть 1).

Цель работы: изучить основные химические свойства спиртов, простых эфиров, фенолов.

Оборудование и реактивы: пробирки, этанол, раствор фенола, натрий (металл.) серная кислота, бромная вода, раствор хлорного железа, окислители.

Содержание:

Опыт 1. Образование и гидролиз алкоголята.

Опыт 2. Образование и гидролиз фенолята.

Опыт 3. Образование диэтилового эфира.

Опыт 4. Окисление этилового спирта.

Опыт 5. Действие брома на фенолы в водном растворе.

Опыт 6. Реакция фенолов с хлорным железом.

Опыт 7. Обнаружение перекисей в диэтиловом эфире.

Лабораторная работа № 4. Химические свойства кислородсодержщих органических соединений (часть 2).

Цель работы: изучить основные химические свойства альдегидов и кетонов.

Оборудование и реактивы: пробирки, этанол, бензальдегид, медная проволока, аммиачный раствор окиси серебра, ионов меди, фенилгидразин.

Содержание:

Опыт 1. Образование альдегидов из спиртов при отщеплении водорода (дегидрирование).

Опыт 2. Восстановление альдегидами соединений двухвалентной меди и соединений серебра.

Опыт 3. Окисление бензойного альдегида (демонстр.

).

Опыт 4. Образование фенилгидразона бензальдегида.

Лабораторная работа № 5. Химические свойства кислородсодержщих органических соединений (часть 3).

Цель работы: изучить основные химические свойства карбоновых кислот и их производных.

Оборудование и реактивы: органические и минеральные кислоты, раствор щелочи, растительное масло, животный жир, мыло.

Содержание:

Опыт 1. Сравнение степени ионизации кислот.

Опыт 2. Образование и гидролиз сложного эфира.

Опыт 3. Омыление жиров щелочью в водно-спиртовом растворе.

Опыт 4. Гидролиз мыла.

Лабораторная работа № 6. Химические свойства углеводов (часть 1).

Цель работы: изучить основные химические свойства моно- и дисахаридов.

Оборудование и реактивы: сахара, аммиачный раствор окиси серебра, реактив Селиванова.

Содержание:

Опыт 1. Взаимодействие сахаров с аммиачным раствором окиси серебра.

Опыт 2. Реакция Селиванова на кетозы.

Опыт 3. Гидролиз сахарозы.

Лабораторная работа № 7. Химические свойства углеводов (часть 2).

Цель работы: изучить основные химические свойства полисахаридов.

Оборудование и реактивы: крахмал, целлюлоза, аммиачный раствор окиси серебра, реактив Швейцера, раствор соляной кислоты.

Содержание:

Опыт 1. Ферментативный гидролиз крахмала.

Опыт 2. Растворение и гидролиз клетчатки кислотами.

Опыт 3. Растворение клетчатки в реактиве Швейцера.

Лабораторная работа № 8. Химические свойства азотсодержщих органических соединений.

Цель работы: изучить основные химические свойства азотистых оснований и гетероциклических соединений.

Оборудование и реактивы: анилин, бромная вода.

Содержание:

Опыт 1. Образование и разложение солей анилина.

Опыт 2. Бромирование анилина.

Опыт 3. Диазотирование анилина.

Опыт 4. Образование азокрасителей.

Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов.

8.

–  –  –

Контроль выполнения самостоятельной работы студентов осуществляется посредством опросов на лекциях, защиты лабораторных работ, защиты реферата и выполнении контрольных заданий.

Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации по итогам 9.

освоения дисциплины (модуля).

В соответствии с приказом от 19 декабря 2013 г. №1367 фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации по дисциплине (модулю) или практике включает в себя:

9.1 Перечень компетенций с указанием этапов их формирования в процессе освоения образовательной программы (выдержка из матрицы компетенций):

Способность использовать экологическую грамотность и базовые знания в области физики, химии, наук о Земле и биологии в жизненных ситуациях; прогнозировать последствия своей профессиональной деятельности, нести ответственность за свои решения (ОПК-2).

9.2 Описание показателей и критериев оценивания компетенций на различных этапах их формирования, описание шкал оценивания:

Таблица 5.

Карта критериев оценивания компетенций

–  –  –

а) К какому стехиометрическому типу относятся реакции образования А, В, С, Д? Укажите типы возможных механизмов.

б) Как классифицируют реакции, приводящие к Е и F?

в) Рассмотрите механизм образования В.

г) В каком структурном отношении находятся С и Д?

д) Рассмотрите механизм образования С и (или) Д.

е) Назовите В, С, Д, Е, F по систематической номенклатуре.

ж) Какое из соединений – бензол или В – быстрее вступает в соответствующие реакции?

3. Расшифруйте следующую схему превращений:

–  –  –

а) К какому стехиометрическому типу относится каждая реакция? Укажите типы возможных механизмов.

б) Что является атакующей частицей в реакции образования A? Как она образуется?

в) Рассмотрите механизм реакции образования А.

г) Рассмотрите механизм реакции образования В.

д) Имеются ли среди полученных соединений способные к пространственной изомерии?

Если да, то приведите соответствующие стереохимические формулы.

е) Назовите А, В, С, Д, Е, F по систематической номенклатуре.

–  –  –

а) К какому стехиометрическому типу относится каждая реакция? Укажите типы возможных механизмов.

б) Рассмотрите механизм превращения В в С.

в) Имеются ли среди полученных химически идентичные соединения?

г) Имеются ли среди полученных соединения, способные к пространственной изомерии?

Если да, то привести соответствующие стехиометрические формулы.

д) Назовите все полученные соединения по систематической номенклатуре.

9.4 Методические материалы, определяющие процедуры оценивания знаний, умений, навыков и (или) опыта деятельности характеризующих этапы формирования компетенций.

Вопросы к экзамену

1. Основные положения теории химического строения А. М. Бутлерова.

2. Классификация органических соединений.

3. Типы химической связи: ковалентная и ионная (их образование), семиполярная, координационная, водородная.

4. Поляризуемость и поляризация связей. Индукционный и мезомерный эффекты.

5. Валентные состояния углерода, кислорода, азота. Простые и кратные ковалентные связи, их строение.

6. Понятие о химической функции. Гомология и гомологические ряды.

7. Классификация органических реакций по механизмам: электрофильные, нуклеофильные и радикальные реакции замещения и присоединения.

8. Гомо- и гетеролитический разрыв ковалентой связи. Типы промежуточных частиц:

карбкатионы, карбанионы, свободные радикалы. Их строение, стабилизация.

9. Оптическая изомерия органических соединений.

Алканы. Гомологический ряд. Изомерия. Первичный, вторичный, третичный атомы 10.

углерода. Алкилы. Номенклатура алканов.

11. Строение алканов. Тетраэдрическая модель молекулы метана. Природа -связей С–С и С–Н. Конформации алканов.

12. Галогенирование алканов, циклоалканов, бензола.

13. Природные источники углеводородов. Особенности химических свойств алканов, циклоалканов и аренов.

14. Изомерия и номенклатура алкенов и алкинов.

15. Химические свойства алканов: галогенирование (радикальный механизм, понятие о цепных реакциях). Реакционная способность и направление реакций замещения. Пиролиз. Окисление.

16. Алкены. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Строение алкенов. Характеристики олефиновой связи.

17. Цис- и транс- изомерия алкенов и их производных.

18. Реакции электрофильного присоединения к алкенам: галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация. Механизм. Правило Марковникова.

19. Сравнение химических свойств алканов, алкенов и циклоалканов.

20. Образование и относительная стабильность первичных, вторичных и третичных карбкатионов в реакции электрофильного присоединения.

21. Окисление алкенов: образование гликолей, эпоксидирование, озонирование (использование для анализа положения двойной связи), окисление с разрывом двойной связи.

22. Получение алкенов дегидрогалогенированием галогеналканов, дегидратацией спиртов.

Правило Зайцева.

23. Алкины. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Строение алкинов. Характеристики -СС- связи.

24. СН-кислотные свойства алкинов: замещение на металл, присоединение к альдегидам и кетонам (Фаворский).

25. Химические свойства алкинов: гидрирование, присоединение галогенов, галогенводородов, воды (реакция Кучерова).

26. Классификация алкадиенов. Сопряженные диены, строение (, - сопряжение).

27. Циклоалканы. Классификация, изомерия и номенклатура. Сравнение устойчивости циклоалканов. Гипотеза напряжения Байера. Современные представления о строении.

Конформации циклогексана, аксиальные и экваториальные связи.

28. Особенности пространственного строения циклогексана. Конформации.

29. Изомерия и номенклатура диенов, циклоалканов и аренов.

30. Химические свойства алкадиенов: 1,2- и 1,4- присоединение (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование). Полимеризация и строение полимеров.

31. Изомерия и номенклатура производных бензола.

32. Строение бензола. Условия ароматического состояния (правило Хюккеля).

33. Хлорирование толуола в боковую цепь и ядро (условия, механизмы).

34. Введение ацильной группы в ароматическое ядро (Фридель-Крафтс). Роль кислот Льюиса в этой реакции.

35. Реакции электрофильного замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование ароматического ядра. Механизм электрофильного замещения.

36. Заместители I-го рода, их влияние на скорость и направление реакций электрофильного замещения. Механизм ориентирующего действия.

37. Заместители второго рода. Влияние на скорость, направление реакции электрофильного замещения у производных бензола и механизм ориентирующего действия.

38. Классификация, изомерия и номенклатура галогенпроизводных углеводородов.

39. Мономолекулярный механизм нуклеофильного замещения на примере гидролиза галогеналканов.

40. Биомолекулярный механизм нуклеофильного замещения (на примере гидролиза галогеналканов).

41. Сравнение алкил-, винил-, и арилгалогенидов в реакции замещения галогена на гидроксил (гидролиз).

42. Взаимодействие алкилгалогенидов с натрием и магнием. Металлоорганические соединения. Характер связи углерод – металл.

43. Действие на магнийорганические соединения воды, спиртов, альдегидов и кетонов, углекислоты.

44. Классификация, изомерия и номенклатура одноатомных спиртов.

45. Характеристика связей С–О и О–Н в спиртах. Водородная связь и ее влияние на физические свойства спиртов.

46. Получение предельных одноатомных спиртов гидратацией алкенов, гидролизом алкилгалогенидов, восстановлением альдегидов и кетонов, с помощью магнийорганических соединений.

47. Замещение гидроксила на галоген в спиртах. Условия. Механизм.

48. Химические свойства спиртов: кислотность (образование алкоголятов), получение простых и сложных эфиров, замещение гидроксила на галоген, дегидратация и окисление.

49. Многоатомные (гликоли, глицерин) и непредельные (аллиловый) спирты. Особенности химического поведения.

50. Простые эфиры. Получение из спиртов, свойства (устойчивость к гидролизу, образование оксониевых соединений).

51. Циклические простые эфиры – окись этилена и диоксан, сравнение их свойств.

52. Фенолы. Конденсация с альдегидами, роль кислотно-основного катализа. Фенолформальдегидные смолы.

53. Сравнение кислотных свойств фенолов и спиртов. Реакции фенольного гидроксила:

образование фенолятов, простых и сложных эфиров.

54. Реакции электрофильного замещения у фенолов и их ориентация (галогенирование, нитрование).

55. Ацилирование спиртов, фенолов, аминов, ангидридами и хлорангидридами кислот.

56. Альдегиды. Кетоны. Гомологические ряды. Изомерия и номенклатура.

57. Получение альдегидов и кетонов окислением спиртов, гидролизом дигалогеналканов, из кислот и их производных.

58. Строение и характеристики карбонильной группы.

59. Галогенирование оксо-соединений (механизм).

60. Восстановление и окисление альдегидов и кетонов.

61. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе спиртов (ацетали, кетали и их гидролиз).

62. Реакции оксосоединений с участием -водородного атома: альдольно-кротоновая конденсация (кислотно-основной катализ, механизм).

63. Взаимодействие карбонильных соединений с аммиаком, гидроксиламином, гидразином и фенилгидразином. Механизм.

64. Классификация, изомерия и номенклатура карбоновых кислот.

65. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Кислотные свойства. Константа диссоциации и показатель рКа. Влияние заместителей на кислотность.

66. Карбоновые кислоты и их производные в природе. Строение липидов и жиров.

67. Получение карбоновых кислот окислением углеводородов, спиртов, альдегидов, гидролизом нитрилов и сложных эфиров, через магнийорганические соединения.

68. Стереоизомерия молочной и винной кислот. Энантиомеры. Диастереомеры. Мезоформа. Рацематы и разделение.

69. Механизм реакции этерификации и гидролиза сложных эфиров.

70. Дегидратация -,-, и - оксикислот.

71. Получение функциональных производных карбоновых кислот: солей, галогенангидридов, ангидридов, амидов, нитрилов и сложных эфиров.

72. Альдогексозы (глюкоза, манноза). Кольчато-цепная таутомерия: открытая и циклическая формы (пиранозная и фуранозная). Формулы Хеуорса. Гликозидный гидроксил.

Конформации глюкопиранозы (форма «кресло»), аксиальное и экваториальное расположение гидроксильных групп.

73. Стереоизомерия цепной и циклической форм моноз D- и L- ряда. Аномеры.

74. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды, их строение.

75. Крахмал. Клетчатка. Строение и биологическая роль. Пути химической переработки клетчатки.

76. Химические свойства цепной и циклических форм моноз: окисление, восстановление, алкилирование и ацилирование.

77. Классификация, изомерия и номенклатура аминов. Строение атома азота в аминах.

Стереохимия амино- и аммонийной групп.

78. Основные свойства алифатических и ароматических аминов. Факторы, влияющие на основность.

79. Нуклеофильные свойства аминов – алкилирование и ацилирование. Взаимодействие первичных, вторичных и третичных алифатических аминов с азотистой кислотой.

80. Ароматические амины. Галогенирование, сульфирование и нитрование анилина (ориентация, защита аминогруппы).

81. Ароматические амины. Реакция диазотирования. Азосочетание. Галогенирование, сульфирование и нитрование анилина (ориентация, защита аминогруппы).

82. Строение пятичленных гетероароматических соединений (фуран, тиофен, пиррол).

83. Химические свойства пятичленных гетероароматических соединений (фуран, тиофен, пиррол). Ацидофобность, реакции электрофильного замещения.

84. Шестичленные гетероароматические соединения. Пиридин. Строение. Реакционная способность и ориентация при электрофильном замещении.

10. Образовательные технологии.

Виды учебной Образовательные технологии работы

а) Чтение лекций (мультимедийные и видео-демонстрации, письменное тестироваАудиторные ние по пройденному материалу.

занятия

б) Проведение лабораторных (выполнение работы, решение типовых задач, групповое обсуждение и анализ проблем, заслушивание и обсуждение устных докладов, сообщений, выступлений, встречи с преподавателями других дисциплин).

в) Интерактивные технологии (групповые дискуссии, разбор конкретных ситуаций).

г) Модульно-рейтинговая технология контроля успеваемости.

а) Изучение учебной и методической литературы, т.ч. поиск информации в элекСамостоятельная тронных сетях и базах данных, подготовка презентаций.

работа

б) Выполнение домашних заданий (для каждого студента — персональный комплект задач).

в) Подготовка к лабораторным работам: составление планов и отчетов.

Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины.

11.

Основная литература:

11.1.

1. Иванов, В. Г. Органическая химия: учебное пособие для студентов вузов, обучающихся по специальности "Биология"/ В. Г. Иванов, В. А. Горленко, О. Н. Гева. - 6-е изд., стер.. Москва: Академия, 2010. - 624 с.

2. Иванов, В. Г. Органическая химия: учеб. пособие для студ. вузов, обуч. по спец. "Биология"/ В. Г. Иванов, В. А. Горленко, О. Н. Гева. - 5-е изд., стереотип.. - Москва: Академия, 2009. - 624 с.

3. Беляцкий М.К. Введение в органическую химию /М.К. Беляцкий, С.А. Паничев. Тюмень: Изд-во ТюмГУ, 2007.

Дополнительная литература:

11.2.

1. Райлс, А. Основы органической химии: для студ. биол. и мед. спец./ А. Райлс. - М: Мир, 1983. - 352 с.

2. Грандберг, И.И. Органическая химия/ И.И. Грандберг. М.: Дрофа, 2001.

Литература к лабораторному практикуму:

1. Грандберг, И. И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии:

учебное пособие для бакалавров/ И. И. Грандберг, Н. Л. Нам. - 6-е изд. - Москва:

Юрайт, 2012.

2. Иванов, В.Г. Практикум по органической химии/ В.Г. Иванов, О.Н. Гева, Ю.Г. Гаверова. М., "Академия", 2000.

3. Некрасов, В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии/ В.В. Некрасов. М., "Химия", 1975.

4. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии: учеб. пособие для студентов фармацев. вузов/ ред. Н. А. Тюкавкина. - 2-е изд.. - М: ДРОФА, 2002. - 384 с.

Программное обеспечение и Интернет – ресурсы:

11.3.

1. Каталог бесплатных полнотекстовых журналов по химии, биохимии и другим естественным наукам электронной библиотеки e-library.ru.

2. Химическая энциклопедия http://www.xumuk.ru/encyklopedia/

3. Химический http://chemport.ru/ Перечень информационных технологий, используемых при осуществлении 12.

образовательного процесса по дисциплине (модулю), включая перечень программного обеспечения и информационных справочных систем (при необходимости).

Работа с Интернетом.

Работа с информационным порталом ИБЦ ТюмГУ.

Применение мультимедийного оборудования для проведения лекционных занятий.

Технические средства и материально-техническое обеспечение дисциплины 13.

(модуля).

Имеется оборудованная учебная лаборатория по аналитической химии (ауд. 103, корп. 5А). Для проведения лекций необходима аудитория с мультимедийным оборудованием, а для самостоятельной работы — доступ в компьютерный класс, с выходом в интернет и электронно-библиотечной системе ИБЦ.

14. Методические указания для обучающихся по освоению дисциплины (модуля).

Изучение учебных и методических материалов по курсам «Химия органическая» и «Физические методы исследования» по направлению «Биология».

Подготовка рабочих лабораторных журналов к выполнению лабораторных работ.

Оформление отчетов по проделанным работам. Решение контрольных заданий по изученным разделам органической химии.




Похожие работы:

«НЕКОТОРЫЕ ПРОБЛЕМЫ ХИМИЧЕСКОГО ОБРАЗОВАНИЯ В РЕСПУБЛИКЕ КАЗАХСТАН Бекишев К. Казахский национальный университет им. аль-Фараби, Алматы, Республика Казахстан Совершенствование системы образование является одним из важнейших приоритетов долгосрочной Стратегии «Казахстан–2030». Главной целью процессов реформирования и модернизаций является адаптация системы образования к новым, быстро изменяющимся социально-экономическим условиям и интеграция Казахстана в мировое образовательное пространство....»

«Муниципальное автономное общеобразовательное учреждение «Школа № 17 с углубленным изучением английского языка» МАОУ «Школа № 17» «Согласовано» «Утверждено» Заместитель директор по УВР Директор МАОУ «Школа №17» «Рассмотрено» Руководитель ШМО МАОУ «Школа №17» _/_Власова Г. К./ /Шубарева О. П./ /_Войтешонок С. В./ Приказ №_от «»20 Протокол № _ от «» «»2014 г. г. _2014 г. РАБОЧАЯ ПРОГРАММА по предмету «Химия» для 9 класса на 20142015 учебный год Составитель: Шубарева Ольга Петровна, учитель химии,...»

«Программа вступительных испытаний в магистратуру составлена в соответствие с требованиями ФГОС ВО с учетом рекомендаций и ООП ВО по направлению – 04.03.01 – «Химия» Целью вступительных испытаний по химии является определение теоретической и практической подготовленности поступающего к выполнению профессиональных задач, установленных Федеральным государственным образовательным стандартом (ФГОС), то есть комплексная оценка общекультурных, общепрофессиональных и профессиональных компетенций в...»

«РОССИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ НЕФТИ и ГАЗА имени И.М. Губкина Утверждена проректором по научной работе проф. А.В. Мурадовым 31 марта 2014 года ПРОГРАММА вступительного испытания по направлению 05.06.01 «Науки о Земле» для поступающих в аспирантуру РГУ нефти и газа имени И.М. Губкина в 2014/2015 уч. году Москва 2014 Программа вступительного испытания по направлению 05.06.01 «Науки о Земле» разработана на основании требований, установленных паспортами научных специальностей (03.02.08,...»

«ПРОГРАММА V ЮБИЛЕЙНОЙ ВСЕРОССИЙСКОЙ НАУЧНОЙ КОНФЕРЕНЦИИ СТУДЕНТОВ И АСПИРАНТОВ С МЕЖДУНАРОДНЫМ УЧАСТИЕМ «МОЛОДАЯ ФАРМАЦИЯ – ПОТЕНЦИАЛ БУДУЩЕГО» PROGRAM OF THE V ANNIVERSARY ALL-RUSSIAN SCIENTIFIC CONFERENCE OF STUDENTS AND POSTGRADUATES WITH INTERNATIONAL PARTICIPATION “YOUNG PHARMACY – POTENTIAL OF THE FUTURE” 20-21 АПРЕЛЯ 2015 ГОДА ГЕНЕРАЛЬНЫЙ ПАРТНЕР/ ОФИЦИАЛЬНЫЙ СПОНСОР/ GENERAL PARTNER OFFICIAL SPONSOR Министерство здравоохранения Российской Федерации Государственное бюджетное...»

«РАЗРАБОТАНА УТВЕРЖДЕНА кафедрой Молекулярной биологии, Ученым советом биологического генетики и биохимии факультета 05.03.15, протокол № 9 13.03.2015, протокол № 6 ПРОГРАММА ВСТУПИТЕЛЬНОГО ИСПЫТАНИЯ для поступающих на обучение по программам подготовки научнопедагогических кадров в аспирантуре в 2015 году Направление подготовки 06.06.01 Биологические науки Профиль подготовки Генетика Астрахань – 2015 г. ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА Основу программы составляют классические данные о наследовании...»







 
2016 www.programma.x-pdf.ru - «Бесплатная электронная библиотека - Учебные, рабочие программы»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.